Uzun bir eğitimin ardından pilot ehliyeti alan Angelina Jolie, ABD'nin California Eyaleti'ndeki Van Nuys Havaalanı'ndan küçük bir uçakla havalandı.
Kendisine ait uçakla California semalarında dolaşan Jolie daha sonra sorunsuz bir şekilde yere inmeyi başardı. Jolie'ye uçuşta bir yardımcı pilot da eşlik etti. 6 çocuk annesi Jolie, uçarak stres attığını söylemişti.